Si la vivienda está integrada en un edificio con otras viviendas y existe Comunidad de Propietarios, deberá ser la Comunidad la que realice el mantenimiento de la cubierta/azotea ya que es un elemento común.
Si no existe Comunidad de Propietarios porque Vd. es el propietario de todo el edificio, en ese caso mi opinión es que Vd. tiene derecho a repercutir cualquier obra de conservación en proporción a la superficie de cada vivienda (si afecta a todas, como es el caso, pues todas se benefician de un elemento común); no existe el requisito de que el coste de la reparación supere un mínimo; pero sí existe el requisito de que esté realizada. Y lo que Vd. plantea no es una obra de conservación realizada, sino la entrega de un material con el que realizarla el propio inquilino. En ese caso, no se puede exigir la repercusión. Se trata más bien de un acuerdo con el inquilino, en cuyo caso ambos son libres de pactar lo que consideren oportuno respecto a quién y cómo paga la pintura.